Versión imprimible Curso Académico
Ampliación de Química Orgánica
Curso 2017/18
1. Datos Descriptivos de la Asignatura
ASIGNATURA: Ampliación de Química Orgánica CÓDIGO: 249292102
- Centro: Facultad de Ciencias de la Salud
- Titulación: Grado en Farmacia
- Plan de Estudios: 2010 (publicado en 01-12-2011)
- Rama de conocimiento: Ciencias
- Itinerario/Intensificación:
- Departamento/s: - Área/s de conocimiento:
  • Química Orgánica
- Curso: 2
- Carácter: Obligatoria
- Duración: Cuatrimestral
- Créditos ECTS: 6.0
- Horario: http://www.ull.es/view/centros/farmacia/Horarios_1/es
- Dirección web de la asignatura: http://www.campusvirtual.ull.es
- Idioma: Español


2. Requisitos para cursar la asignatura
Los especificados para el acceso a esta titulación de grado.


3. Profesorado que imparte la asignatura
Profesor/a Coordinador/a: JOSE LUIS RAVELO SOCAS
- Grupo: 1, PA (101, 102, 103), TU (101, 102, 103), Grupos PX: Coordinación
- Departamento: Química Orgánica
- Área de conocimiento: Química Orgánica
- Lugar Tutoría: Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”, Laboratorio 15, tfno: 316502 ext. 6125
- Horario Tutoría: Lunes, Martes y Jueves 12:00-14:00
- Teléfono (despacho/tutoría): 922316502. Ext 6125
- Correo electrónico: jravelo@ull.es
- Dirección web docente: http://www.campusvirtual.ull.es
Profesor/a: JOSE MARIA PALAZON LOPEZ
- Grupo: 3, PA (301, 302, 303), TU (301, 302, 303)
- Departamento: Química Orgánica
- Área de conocimiento: Química Orgánica
- Lugar Tutoría: Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”, Laboratorio 6, tfno: 316502 ext. 6121
- Horario Tutoría: Lunes, Martes y Jueves 12:00-14:00
- Teléfono (despacho/tutoría): 922316502. Ext. 6121
- Correo electrónico: jpalazon@ull.edu.es
- Dirección web docente: http://www.campusvirtual.ull.es


4. Contextualización de la asignatura en el plan de estudio
- Bloque formativo al que pertenece la asignatura: Química
- Perfil profesional: Farmacia


5. Competencias
Competencias específicas
[ce1] Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros productos y materiales de interés sanitario.
[ce2] Seleccionar las técnicas y procedimientos apropiados en el diseño, aplicación y evaluación de reactivos, métodos y técnicas analíticas.
[ce3] Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
[ce4] Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
[ce5] Conocer las características físico-químicas de las sustancias utilizadas para la fabricación de los medicamentos.
[ce6] Conocer y comprender las características de las reacciones en disolución, los diferentes estados de la materia y los principios de la termodinámica y su aplicación a las ciencias farmacéuticas.
[ce7] Conocer y comprender las propiedades características de los elementos y sus compuestos, así como su aplicación en el ámbito farmacéutico.
[ce8] Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.
Orden CIN/2137/2008
[cg1] Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.
[cg16] Reconocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose en la evidencia científica disponible.


6. Contenidos de la asignatura
Contenidos teóricos y prácticos de la asignatura
- Profesor:José Luis Ravelo Socas (Grupo 1-Teoría). José Mª Palazón López (Grupo 3-Teoría).
- Temas (epígrafes):
TEMA 1. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
1.1-Estructura del Benceno. Regla de Hückel.
1.2-Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Mecanismo.
1.3-Halogenación. Nitración. Sulfonación. Alquilación y Acilación de Friedel-Crafts.
1.4-Efecto de los Sustituyentes. Clasificación.
1.5-Reactividad y Orientación. Efecto Inductivo y Resonante.
1.6-Otros tipos de Reacciones.

TEMA 2. AMINAS.
2.1-Propiedades Físicas.
2.2-Acidez y Basicidad.
2.3-Aminas como nucleófilos.
2.4-Aminación Reductiva.
2.5-Reducción de Nitrocompuestos.
2.6-Reacciones con Azida y Cianuro.
2.7-Sales de Amonio Cuaternarias. Eliminación de Hofmann.
2.8-Sales de Diazonio.

TEMA 3. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
3.1-Reacciones de Sustitución Nucleofílica Aromática.
3.2-Mecanismo de Adición-Eliminación.
3.3-Mecanismo del Catión Arilo.
3.4-Mecanismo de Eliminación-Adición. Bencino.
3.5-Síntesis con Compuestos Aromáticos. Manipulación de los Sustituyentes del Anillo.
3.6-Oxidación y Reducción de Compuestos Aromáticos.

TEMA 4. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN ALFA AL GRUPO CARBONILO. ENOLATOS Y ENAMINAS
4.1-Mecanismo y Estereoquímica. Reactividad del grupo carbonilo. La regla de Cram.
4.2-Generación de Carbono Nucleofílico por Desprotonación.
4.3-Regioselectividad y Estereoselectividad en la Formación de Iones Enolato.
4.4-Halogenación de los Iones Enolato. Reacción del Haloformo.
4.5-Alquilación de Iones Enolato. Síntesis del Éster Malónico. Síntesis del Éster Acetoacético.
4.6-Alquilación de Aldehídos, Ésteres y Nitrilos.
4.7-Enaminas y Metaloenaminas.
4.8-Alquilación de Carbono por Adición Conjugada. La Reacción de Michael. Importancia de las Enaminas de Stork en las Adiciones Conjugadas.

TEMA 5. REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
5.1-Mecanismo de las Reacciones de Condensación del Grupo Carbonilo.
5.2-Condensación de Aldehídos y Cetonas. La Reacción Aldólica. Comparación entre las Reacciones de Condensación y las Reacciones de Sustitución en alfa.
5.3-Acilación de Carbaniones. Condensación de Claisen y Dieckmann.
5.4-Reacciones de Condensación del Grupo Carbonilo en Síntesis. Reacción de Anelación de Robinson.
5.5-Reacción de Wittig y relacionadas.

TEMA 6. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
6.1-Importancia de los Heterociclos. Aromaticidad y Reactividad.
6.2-Heterociclos de cinco miembros. Reactividad y Síntesis.
6.3-Heterociclos de seis miembros. Reactividad y Síntesis.
6.4-Heterociclos con dos o más Heteroátomos.
6.5-Heterociclos con Anillos Fusionados.

- Profesor/a: José Luis Ravelo Socas (Prácticas).
- Temas (epígrafes):
1.- Sustitución Nucleofílica: Síntesis del bromuro de n-butilo.
2.- Reacciones de Oxido-reducción: Oxidación del bencidrol a benzofenona
3.- Reactividad de Derivados de Ácido: Síntesis de la Acetanilida.
4.- Reactividad de los Compuestos Aromáticos: Síntesis de la p-Nitroanilina.
5.- Reactividad del Grupo Carbonilo:
5.1- Síntesis del Acetato de Isoamilo.
5.2- Reacción de Cannizzaro.
Actividades a desarrollar en otro idioma
El alumno deberá resolver las cuestiones planteadas en una de las prácticas en inglés, lo que le permitirá adquirir la terminología científica usada en química en ese idioma.


7. Metodología y volumen de trabajo del estudiante
Descripción
La metodología docente de la asignatura consistirá en:
•Clases teóricas, donde se explican los aspectos básicos de la asignatura, haciendo uso de los medios audiovisuales disponibles, principalmente el cañón de proyección, material impreso, etc. En estas clases se proporciona un esquema teórico conceptual sobre el tema mediante una labor de selección, análisis y síntesis de información procedente de distintos orígenes, y se posibilita la discusión de temas de interés o de especial dificultad por parte del alumno. Se intentará evitar las clases magistrales, procurando siempre hacerlas participativas, fomentando el diálogo, el carácter crítico, la controversia, el análisis, etc. intentando siempre diluir el protagonismo del profesor.
•Seminarios y problemas. Estos tipos de actividad estarán diseñados para orientar a los estudiantes en la resolución de problemas, y debatir temas relacionados con los contenidos de las diferentes lecciones. El objetivo de estas sesiones es también ver cómo evoluciona el aprendizaje del alumnado mediante su participación directa en la resolución de cuestiones durante estas actividades.
•Tutoria. Se resolverán dudas o cuestiones que el alumno pudiera tener sobre el contenido de la asignatura.
•Prácticas de laboratorio.- El estudiante debe realizar un trabajo previo a la asistencia al laboratorio consistente en la comprensión del guión de la práctica, el repaso de los conceptos teóricos que implica y la preparación de un esquema del proceso de trabajo. Al inicio de cada sesión, el profesor incidirá en los aspectos más importantes del trabajo experimental y el/la alumno/a tiene que contestar las cuestiones previas. Realizada la práctica correspondiente, el estudiante analizará los hechos observados y resolverá algunas cuestiones planteadas por el profesor al inicio de la sesión o durante el desarrollo de la práctica. Todo ello deberá reflejarse en un cuestionario.


Actividades formativas en créditos ECTS, su metodología de enseñanza-aprendizaje y su relación con las competencias que debe adquirir el estudiante
Actividades formativas Horas presenciales Horas de trabajo autónomo Total Horas Relación con competencias
Clases teóricas  30.00      30  [ce2], [ce3], [ce4]
Clases prácticas (aula / sala de demostraciones / prácticas laboratorio)  15.00   15.00   30  [cg1], [cg16], [ce2], [ce3], [ce4], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]
Realización de seminarios u otras actividades complementarias  3.00   9.00   12  [cg1], [cg16], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]
Estudio/preparación clases teóricas     45.00   45  [cg1], [cg16], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]
Realización de exámenes  4.00   0.00   4  [cg1], [cg16], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]
Asistencia a tutorías  1.00   0.00   1  [cg1], [cg16], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]
Problemas de refuerzo en grupos grandes  7.00   21.00   28  [cg1], [cg16], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]
Total horas  60   90   150 
Total ECTS  6 


8. Bibliografía / Recursos
Bibliografía básica
"Química Orgánica", John McMurray, 6ª ed., Thomson, 2004. ISBN: 970-686-354-00-534-38999-6 (ed. original).

"Química Orgánica", K.P.C.Volldhardt, 5ª ed., Omega, 2007. ISBN: 978-84-282-1431-5.

"Advanced in Organic Chemistry, Part A", F.A. Carey and R.J. Sundberg, 5ª ed., Spriger, N.Y. 2007. ISBN: 978-0-387-68346-1.

"Advanced in Organic Chemistry, Part B", F.A. Carey and R.J. Sundberg, 5ª ed., Spriger, N.Y. 2007. ISBN: 978-0-387-68354-6.

"Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica", Quiñoá y Riguera, 2ª Ed., Mc-Graw Hill, 2004. ISBN: 84-481-4015-X.

"Laboratorio de Química Orgánica. Técnicas Básicas". San Andrés, Rodríguez y Morales, Arte Comunicación Visual, 2004. ISBN: 84-96168-35-2.



9. Sistema de evaluación y calificación
Descripción
La evaluación, según se indica en el Reglamento de Evaluación y Calificación de la Universidad de La Laguna (BOC de 19 de enero de 2016), será:

LA EVALUACIÓN CONTINUA: La nota final se compondrá de las siguientes partes:
(A) Asistencia y Participación en clases de teoría, problemas y seminarios (5%). Solo se valorará la participación activa.
(B) Pruebas Cortas de seguimiento de la asignatura (2 x 7,5%). Figurarán las fechas y el temario a evaluar desde principio del curso en el Aula Virtual. Las notas se publicarán con tiempo suficiente para poder aclarar cualquier punto de la evaluación.
(C) Pruebas de Desarrollo (2 x 30%). Figurarán las fechas y el temario a evaluar desde principio del curso en el Aula Virtual. Estando aprobadas por Junta de Sección. Las notas se publicarán con tiempo suficiente para poder aclarar cualquier punto de la evaluación, y siempre antes de la Convocatoria.
(D) Prácticas de Laboratorio (20%): Para una evaluación adecuada, dado todos los aspectos a tener en cuenta, se entregará al alumno una ficha de evaluación o tabla de rúbrica a través del Aula Virtual de Prácticas, que se compondrá de:
• Parte experimental en el Laboratorio (10% nota final): 1. Trabaja de forma ordenada y limpia (10%). 2. Sigue con precisión el guion de prácticas (10%). 3. Lleva a cabo los Montajes de manera correcta (10%). 4. Contesta adecuadamente a la prueba final que le proporciona el Profesor (70%).
• Parte teórica de Prácticas (10% nota final): El Informe con los cuestionaros de las Prácticas, valorará: 1. Esta ordenado y tiene buena presencia (20%). 2. Contesta a todas las cuestiones de forma clara y concisa (20%). 3. Los mecanismos de las reacciones son correctos (20%). 4. El rendimiento y los datos pedidos se adecúan a la bibliografía (20%). 5. Realiza uno de los informes en inglés y aporta datos extra a los solicitados (20%).
Al final de Prácticas, cada profesor entregará las calificaciones al profesor coordinador, y éstas deberían estar desglosadas por apartados según se indica en la tabla de rúbrica. Cada Profesor de Prácticas será responsable de aclarar cualquier punto de la evaluación al alumno de su grupo
Aclaraciones a la Evaluación:
Para la consideración de Evaluación Continua, el alumno habrá de haber asistido al menos al 80% de las clases de cada actividad, salvo para las Prácticas, en las que se requiere el 100%.
Para tener en cuenta cada una de las Pruebas de Desarrollo, estas se deben superar con una nota superior al 3.5, a excepción de las prácticas que tienen que tener como mínimo un 5. Una vez superadas las Pruebas de Desarrollo con más de 3,5 y las Prácticas con un 5, se sumará el resto de las notas de la Evaluación Continua, las cuales serán válidas durante el presente Curso Académico exclusivamente.
Si el alumno no supera alguna de las Pruebas de Desarrollo, o las Prácticas, a lo largo del Curso, podrá recuperarlas en cualquiera de las Convocatorias.

LA EVALUACIÓN FINAL ALTERNATIVA: En cada Convocatoria, los alumnos pueden renunciar a la evaluación continua, la renuncia se deberá efectuar por escrito al Profesor de la asignatura.
En esta modalidad, el Examen Final de la asignatura constará de 2 partes: un examen de Teoría y otro de Prácticas, que habrán ambos de superarse con un 5,0. La ponderación del mismo será: un 80% de la nota final para el examen de Teoría y un 20% de la nota final para el examen de Prácticas.


Estrategia Evaluativa
TIPO DE PRUEBA COMPETENCIAS CRITERIOS PONDERACIÓN
Pruebas de respuesta corta  [cg1], [cg16], [ce1]   El alumno realizará dos pruebas cortas de seguimiento cuya valoración será 2 X 7,5%.   15% 
Pruebas de desarrollo  [cg1], [cg16], [ce1], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]   Se realizarán 2 pruebas de desarrollo sobre el conocimiento de los contenidos:
1º prueba de desarrollo: temas 1-3.
2º prueba de desarrollo: temas 4-6.
Cada prueba poseerá una ponderación máxima de 30%.
 
 60% 
Informes memorias de prácticas  [cg1], [cg16], [ce1], [ce2], [ce3], [ce4], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]   Entregar informe (20%). Presentar mecanismos (20%). Contestar cuestiones (20%). Presentar resultados (20%). Informe en inglés (20%)
 
 10% 
Pruebas de ejecuciones de tareas reales y/o simuladas  [cg1], [cg16], [ce1], [ce2], [ce3], [ce4], [ce5], [ce6], [ce7], [ce8]   Trabajo en el laboratorio (10%). Seguir el guión de prácticas (10%).
Realizar los montajes(10%). Cuestionario de Prácticas (70%)
 
 10% 
Participación en clase  [cg1]   Se valorará especialmente la participación activa en clase.
Obligatoriamente deberá asistir al menos al:
80% clases teóricas, tutorías y seminarios,
100% de las prácticas.

 
 5% 


10. Resultados de Aprendizaje
 - Dominar la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
- Clasificar las moléculas en base a los grupos funcionales.
- Dominar la relación estructura y reactividad de los principales grupos funcionales.
- Dominar los principales tipos de reacciones orgánicas.
- Manejar las propiedades y la reactividad de los grupos funcionales orgánicos para aplicarlos a la solución de problemas sintéticos y estructurales.
- Demostrar formación e instrucción práctica para aplicarla a la metodología sintética y a la caracterización de compuestos orgánicos.
- Mostrar una actitud crítica de perfeccionamiento en la labor experimental y buscar soluciones a los problemas diarios.
 


11. Cronograma / calendario de la asignatura
Descripción
 La distribución de los temas por semana es orientativo, puede sufrir cambios según las necesidades de organización docente.
El cronograma esta realizado teniendo en cuenta un solo grupo para las horas (Grupo S1/S2).
Las 15 hr. de Prácticas de Laboratorio se impartirán en 5 sesiones de 3 hr. situadas en el Laboratorio de Química Orgánica en la Sección de Farmacia:
* Grupos S1, S3 y S4: Lunes a Viernes del 25 al 29 de Septiembre de 15:30 a 18:30 hr.
* Grupos S2, S5 y S6: Lunes a Viernes del 16 al 20 de Octubre de 15:30 a 18:30 hr. 

Primer Cuatrimestre
SEMANA Temas Actividades de
enseñanza aprendizaje
Horas
de trabajo
presencial
Horas
de trabajo
autónomo
Total
Semana 1:  Tema 1   Clases teóricas, 1 hr   1.00   1.50   2.5 
Semana 2:  Tema 1   Clases teóricas, 2 hr
Clase problemas de refuerzo, 1 hr 
 3.00   5.00   8 
Semana 3:  Tema 2   Clases teóricas, 3 hr
Clase problemas de refuerzo, 2 hr
Clases de Prácticas, 15 hr

 
 20.00   23.50   43.5 
Semana 4:  Tema 2   Clases teóricas, 2 hr
Clase de problema de refuerzo/control corto, 1 hr
 
 3.00   5.00   8 
Semana 5:  Tema 3   Clases teóricas, 2 hr
Clase de seminario, 1 hr 
 3.00   5.00   8 
Semana 6:  Tema 3   Clases teóricas, 3 hr
Clase problemas de refuerzo, 1 hr

 
 4.00   6.50   10.5 
Semana 7:  Tema 4   Clases teóricas, 2 hr
Control de seguimiento, 2 hr 
 4.00   7.00   11 
Semana 8:  Tema 4   Clases teóricas, 2 hr
Clase problemas de refuerzo, 1 hr 
 3.00   5.00   8 
Semana 9:  Temas 4-5   Clases teóricas, 3 hr
Clase de seminario, 1 hr 
 4.00   6.50   10.5 
Semana 10:  Tema 5   Clases teóricas, 1 hr
Clase problemas de refuerzo, 1 hr 
 2.00   3.50   5.5 
Semana 11:  Tema 5   Clases teóricas, 2 hr
Clase seminario/control corto, 1 hr 
 3.00   5.00   8 
Semana 12:  Temas 5-6   Clases teóricas, 2 hr
 
 2.00   3.00   5 
Semana 13:  Tema 6   Clases teóricas, 1 hr   1.00   1.50   2.5 
Semana 14:  Tema 6   Clases teóricas, 3 hr
Tutoría, 1 hr 
 4.00   6.50   10.5 
Semana 15:  Tema 6   Clases teóricas, 1 hr
 
 1.00   1.50   2.5 
Semanas 16 a 18:  Evaluación   Evaluación final   2.00   4.00   6 
Total horas 60 90 150


Fecha de última modificación: 18-09-2017
Fecha de aprobación: 18-09-2017