Versión imprimible Curso Académico
Química Farmacéutica I
Curso 2017/18
1. Datos Descriptivos de la Asignatura
ASIGNATURA: Química Farmacéutica I CÓDIGO: 249293103
- Centro: Facultad de Ciencias de la Salud
- Titulación: Grado en Farmacia
- Plan de Estudios: 2010 (publicado en 01-12-2011)
- Rama de conocimiento: Ciencias de la Salud
- Itinerario/Intensificación:
- Departamento/s: - Área/s de conocimiento:
  • Química Orgánica
- Curso: 3
- Carácter: Obligatoria
- Duración: Cuatrimestral
- Créditos ECTS: 6.0
- Horario: http://www.ull.es/view/centros/farmacia/Horarios_1/es
- Dirección web de la asignatura: http://www.campusvirtual.ull.es
- Idioma: Español


2. Requisitos para cursar la asignatura
Los especificados para el acceso a esta titulación de grado.


3. Profesorado que imparte la asignatura
Profesor/a Coordinador/a: MANUEL NORTE MARTIN
- Grupo: 1,PA(101,102,103) TU(101,102,103)
- Departamento: Química Orgánica
- Área de conocimiento: Química Orgánica
- Lugar Tutoría: Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”
- Horario Tutoría: Lunes-Jueves: 12:00 -13:30 hr
- Teléfono (despacho/tutoría):
- Correo electrónico: mnorte@ull.es
- Dirección web docente: http://www.campusvirtual.ull.es
Profesor/a: JOSE JAVIER FERNANDEZ CASTRO
- Grupo: 3,PA(301,302,303) TU(301,302,303)
- Departamento: Química Orgánica
- Área de conocimiento: Química Orgánica
- Lugar Tutoría: Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”
- Horario Tutoría: Lunes-Jueves: 12:00 -13:30 hr
- Teléfono (despacho/tutoría): 922318586
- Correo electrónico: jjfercas@ull.es
- Dirección web docente: http://www.campusvirtual.ull.es


4. Contextualización de la asignatura en el plan de estudio
- Bloque formativo al que pertenece la asignatura: Química
- Perfil profesional: Farmacia


5. Competencias
Competencias específicas
[ce8] Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.
[ce9] Conocer el origen, naturaleza, diseño, obtención, análisis y control de medicamentos y productos sanitarios.
[ce25] Conocer las principales rutas metabólicas que intervienen en la degradación de farmacos
[ce29] Conocer los procesos de liberación, absorción, distribución, metabolismo y excreción de fármacos, y factores que condicionan la absorción y disposición en función de sus vías de administración.
Orden CIN/2137/2008
[cg1] Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.


6. Contenidos de la asignatura
Contenidos teóricos y prácticos de la asignatura
- Profesor/a: Manuel Norte Martin; Jose Javier Fernandez Castro
Bloque 1: Principios Básicos para el Diseño de Fármacos

Tema 1.-Introduccion a la Química Farmaceutica. Concepto de Cabeza de serie y modificaciones; Ejemplos de fármacos sin cabeza de serie. Busqueda de cabezas de serie.
Tema 2.- Metabolismo de los fármacos. Generalidades: Fase I y Fase II. Reacciones de Oxidación: Forma Activada del Heme. Mecanismo General de las Reacciones de Oxidación con P-450. Reacciones de hidroxilación sobre carbonos sp3 y sp 2. Hidroxilacion Aromática: Reagrupamiento NIH; Oxidación sistemas C-O (alcoholes, aldehídos, éteres), C-S y C-N. Reacciones de Reduccion e Hidrólisis. Reacciones de Conjugación: Glucuronidos; Sulfatos; Glutation; Metilacion
Tema 3: Derivados Biorreversibles
Profarmacos: Concepto y tipos. Ejemplos: para aumentar solubilidad en agua; incrementar absorción y distribución; Especificidad de sitio; estabilidad; liberación lenta; mejor aceptación; Tripartitos y mutuos. Bioprecursores:. Ejempos de activación por oxidación; activación por reducción; Activacion por fosforilacion.
Tema 4: Modulacion Farmacocinetica.
Farmacóforo. Simplificación Molecular. Modificación de Grupos Funcionales. Modificaciones estructurales orientadas a modificar el índice terapéutico: Homologación. Ramificación de cadenas. Bioisostería. Relaciones Estructura Actividad Cuantitativas: Efectos Lipofílicos (Ecuación de Hansch). Efectos electrónicos: Ecuación de Hammet.
Tema 5.- Receptores
Que es un receptor?. Fuerzas involucradas en el complejo Farmaco-Receptor. Determinacion de las Interacciones Farmacos-receptor. Teorias para la interacción fármaco-receptor. Consideraciones estereoquímicas.
Tema 6.- Inhibidores Enzimáticos
Estrategias bioquímicas de diseño de fármacos: Inhibición enzimática. Naturaleza y Modo de Acción de las Enzimas. Inhibidores Enzimáticos Reversibles. Inhibidores Enzimáticos Irreversibles.

Bloque 2: Síntesis de Grupos escogidos de fármacos

Tema 7.- Neurotransmisores: Fármacos adrenergicos y Colinérgicos. Modo de acción de los neurotransmisores adrenergicos. Agonistas adrenergicos de acción directa e indirecta. Antagonistas adrenergicos. Agonistas colinergicos. Anticolinesterasas. Antiespasmódicos
Tema 8.-Prostaglandinas: Estructura y Síntesis.
Prostaglandinas: Descubrimiento, estructura y nomenclatura. Ruta General de síntesis de las prostaglandinas. Semisíntesis a partir de protaglandinas de origen natural.
Tema 9: Fármacos Esteroidales
Fármacos esteroidales: Producción Industrial de Cabezas de Serie; Preparación de Estrógenos. Obtención de Anabolizantes y Anticonceptivos. Antiinflamatorios: Cortisona y relacionados.
Tema 10: Antibióticos ?-lactámicos
Penicilinas. Producción semisintética. Cefalosporinas
Tema 11: Morfina y fármacos relacionados
Morfina y derivados. Morfinanos, benzomorfanos y derivados
Tema 12: Benzodiazepinas
Descubrimiento del Librium. Diazepan y derivados
Actividades a desarrollar en otro idioma
- Profesor/a:
-Temas (epígrafes):


7. Metodología y volumen de trabajo del estudiante
Descripción
El profesor mantendrá contacto con los alumnos a través del aula virtual. En la misma, y a medida que va avanzando el curso, irá poniendo a disposición de los alumnos la guía de cada tema que contiene la información esencial de cada uno de ellos, de tal forma que se pueda aprovechar la clase para la discusión de los conceptos. A lo largo de las clases de teoría se plantearan preguntas y problemas que serán tratadas en los correspondientes seminarios. A lo largo de la asignatura se harán dos exámenes parciales que se corresponden con las dos partes diferenciadas de la misma: Metabolismo y Diseño de fármacos por un lado y Síntesis de fármacos, por otro. A la mitad de cada una de las partes se hará una prueba corta dentro de la evaluación contínua.

Actividades formativas en créditos ECTS, su metodología de enseñanza-aprendizaje y su relación con las competencias que debe adquirir el estudiante
Actividades formativas Horas presenciales Horas de trabajo autónomo Total Horas Relación con competencias
Clases teóricas  30.00      30  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]
Realización de seminarios u otras actividades complementarias  10.00   15.00   25  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]
Estudio/preparación clases teóricas     52.00   52  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]
Realización de exámenes  4.00      4  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]
Asistencia a tutorías  1.00      1  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]
Problemas de refuerzo en clase grande  15.00   23.00   38  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25]
Total horas  60   90   150 
Total ECTS  6 


8. Bibliografía / Recursos
Bibliografía básica
1.- The Organic Chemistry of Drug Desing and Drug Action. R.B. Silverman, Elsevier-Academic Press, 2004

2.- Introducción a la Química Farmacéutica, C. Avendaño, Interamericana, McGrawHill, 1993.
Bibliografía complementaria
1.- An Introduction to Medicinal Chemistry, G.L. Patrick, 4ª Edición, Oxford University Press, 2009

2.- Strategies of Organic Drug Synthesis and Desing. D. Lednicer, 2ª Edición, John Wiley and Sons, 2009.


9. Sistema de evaluación y calificación
Descripción
Convocatoria de Enero:

Evaluación Continua

La ponderación de los diferentes aspectos de la evaluación continua que se contemplan son los siguientes:

• Pruebas cortas de desarrollo (30%).
• Evaluación final (70%).

La asignatura está dividida en dos bloques diferenciados: Bloque 1 “Principios básicos del Diseño de Fármacos” (Temas 1-6) y Bloque 2 “Síntesis de grupos escogidos de fármacos” (Temas 7-12) . La evaluación de los conocimientos adquiridos correspondientes a cada uno de los bloques se hará se hará mediante pruebas cortas de aula y pruebas escritas que se realizarán una vez impartidos cada uno de los bloques. Las pruebas cortas de aula se realizarán aproximadamente a la mitad de cada uno de los bloques de la asignatura.

La calificación final de cada parcial supondrá el 50% de la calificación final de la asignatura y para la obtención de la misma se tendrá en cuenta la nota de la prueba escrita (70%) y las correspondientes a la evaluación continua: prueba corta de aula (30%). Para que ésta última sea contemplada, el alumno, de acuerdo con las normas establecidas en la facultad, debe sacar como mínimo un 35% de la máxima calificación en la prueba escrita de cada parcial. Para aprobar cada uno de los exámenes parciales se debe obtener una puntuación ponderada igual o superior a 5, sobre un máximo de 10 y tendrá carácter liberatorio para todas las convocatorias del curso académico. La calificación final de la asignatura se obtendrá de la suma de las calificaciones de cada parcial.

Evaluación Alternativa

El alumno podrá optar por la modalidad de evaluación alternativa. En ese caso, deberá solicitarlo por escrito al coordinador de la asignatura al menos 10 días antes de la convocatoria correspondiente. La evaluación alternativa consistirá en un examen escrito sobre la materia explicada en clase y que constituyen los dos bloques en que se divide la asignatura. El examen constará de diez preguntas (cinco por bloque) que podrán constar de varios apartados. Para aprobar cada uno de los exámenes parciales se requerirá una puntuación mínima de 5 sobre 10 y deberá tener, de forma independiente, ambos aprobados para superar la asignatura. La nota final de la asignatura será la nota media obtenida a partir de la conseguida en cada uno de los parciales. Los bloques aprobados se guardarán exclusivamente durante las convocatorias del curso académico correspondiente.

Convocatorias Extraordinarias (Junio, Julio, Quinta y Sexta Convocatorias)
Con carácter general, y salvo renuncia expresa realizada de acuerdo con lo recogido en el artículo 13.4 del Reglamento de Evaluación, Calificación, Revisión e Impugnación de Calificaciones y Rectificaciones de Actas de la Universidad de La Laguna (BOC nº 81, de 29 de abril de 2015), en las convocatorias de Junio y Julio la evaluación consistirá en la realización de un examen escrito sobre la materia del parcial o parciales no superados en la convocatoria de Enero. Estos exámenes tendrán las características ya descritas para la convocatoria de Enero.

Estrategia Evaluativa
TIPO DE PRUEBA COMPETENCIAS CRITERIOS PONDERACIÓN
Pruebas objetivas  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]   Dominio del Conocimiento de la Asignatura
Evaluación Final 
 60% 
Pruebas de desarrollo  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]   Prueba corta de desarrollo: Dominio del Conocimiento de la Asignatura (Evaluación continua)   30% 
Asistencia y Participación Regular  [cg1], [ce8], [ce9], [ce25], [ce29]   Obligatoriamente deberá asistir y participar en al menos al :
80% clases teóricas y seminarios,
100% de las tutorías.
(Evaluación continua) 
 10% 


10. Resultados de Aprendizaje
 Al finalizar el curso el alumno deberá:
Explicar las transformaciones metabólicas que pueda sufrir un fármaco dado.

Conocer los principales tipos de derivados biorreversibles, sus usos y sus modos de acción.

Conocer y usar los recursos utilizados en modificar la estructura de un fármaco para mejorar su índice terapéutico

Comprender que son los receptores biológicos y señalar los diferentes tipos de interacciones con los fármacos. Explicar como actúan los fármacos inhibidores enzimáticos.

Proponer rutas sintéticas para fármacos de estructura química sencilla: derivados adrenérgicos, derivados colinérgicos, benzodiazepinas.

Sintetizar análogos de esteroides y antibióticos por semisíntesis a partir de los cabezas de serie de origen natural.

Conocer las rutas sintéticas de preparación industrial de fármacos: prostaglandinas, morfinanos etc...
 


11. Cronograma / calendario de la asignatura
Descripción
 * La distribución de los temas por semana es orientativo, puede sufrir cambios según las necesidades de organización docente. 

Primer Cuatrimestre
SEMANA Temas Actividades de
enseñanza aprendizaje
Horas
de trabajo
presencial
Horas
de trabajo
autónomo
Total
Semana 1:  1(1hr),   1 Clase teórica,    1.00   2.00   3 
Semana 2:  2(2 hr)    2 Clases teórica; 1 Clase de Problemas de Refuerzo, 1 Seminario   4.00   6.00   10 
Semana 3:  2(1 hr) 3(2 hr)   3 Clases teórica; 1 Clase de Problemas de Refuerzo; 1 Seminario   5.00   8.00   13 
Semana 4:  3 (0.5 hr); 4 (2,5 hr);    3 clases teórica; 1 Clase de Problemas de Refuerzo
1 Seminario
 
 5.00   8.00   13 
Semana 5:  5(2 hr);    2 Clases teórica; 2 Clase de Problemas de Refuerzo; 1 Seminario   5.00   8.00   13 
Semana 6:  5 (0.5 hr); 6 (1.5hr)   2 Clases teórica; 2 Clase de Problemas de Refuerzo;    4.00   6.00   10 
Semana 7:  6 (1 hr); 7 (1hr)   2 Clases teórica;
1 Seminario
 
 3.00   5.00   8 
Semana 8:   7 (1,5 hr); 8 (1,5 hr)   3 Clases teórica;1 Clase de Problemas de Refuerzo,
1 Seminario
 
 5.00   7.00   12 
Semana 9:  8 (1 hr); 9 (1 hr)   2 Clases teorica; 1 Seminario
 
 3.00   6.00   9 
Semana 10:  9 (2 hr)   2 Clases teorica; 2 Clase de Problemas de Refuerzo
1 Seminario
 
 5.00   8.00   13 
Semana 11:  9 (2 hr)   2 Clases teorica; 2 Clase de Problemas de Refuerzo

 
 4.00   6.00   10 
Semana 12:  9 (1 hr) 10 (2 hr);    3 Clases teorica; 1 Clase de Problemas de Refuerzo
1 Seminarios
 
 5.00   8.00   13 
Semana 13:     1 Clase de Problemas de Refuerzo;
1 Seminario 
 2.00   3.00   5 
Semana 14:  10 (0,5 hr) 11(0,5 hr)   1 Clase Teórica; 1 Clase de Problemas de Refuerzo,    2.00   3.00   5 
Semana 15:  11 (1 hr) 12 (1 hr)   2 Clase Teórica; 2 Tutorias   4.00   6.00   10 
Semanas 16 a 18:  Evaluación   Evaluación y trabajo autónomo del alumno para la preparación de la evaluación...   3.00   0.00   3 
Total horas 60 90 150


Fecha de última modificación: 18-09-2017
Fecha de aprobación: 18-09-2017