Versión imprimible Curso Académico
Determinación estructural
Curso 2017/18
1. Datos Descriptivos de la Asignatura
ASIGNATURA: Determinación estructural CÓDIGO: 325561201
- Centro: Facultad de Ciencias
- Titulación: Máster en Química
- Plan de Estudios: 2013 (publicado en 29-04-2014)
- Rama de conocimiento: Ciencias
- Itinerario/Intensificación:
- Departamento/s: - Área/s de conocimiento:
  • Química Analítica
  • Química Orgánica
- Curso: 1
- Carácter: Obligatoria
- Duración: Cuatrimestral
- Créditos ECTS: 3.0
- Horario: http://www.ull.es/view/master/mquimica/Horarios/es
- Dirección web de la asignatura: http://www.campusvirtual.ull.es
- Idioma: Castellano e Inglés (0,15 ECTS en Inglés)


2. Requisitos para cursar la asignatura
Ninguno


3. Profesorado que imparte la asignatura
Profesor/a Coordinador/a: JOSE ADRIAN GAVIN SAZATORNIL
- Grupo: Único
- Departamento: Química Orgánica
- Área de conocimiento: Química Orgánica
- Lugar Tutoría: Despacho del profesor en la planta baja del Instituto Universitario de Bio-orgánica (IUBO) “A. González”
- Horario Tutoría: Lunes, martes y jueves de 12:00 a 14:00 h
- Teléfono (despacho/tutoría): 922318598
- Correo electrónico: jgavin@ull.es
- Dirección web docente: http://www.campusvirtual.ull.es
Profesor/a: JOSE ELIAS CONDE GONZALEZ
- Grupo: Único
- Departamento: Química
- Área de conocimiento: Química Analítica
- Lugar Tutoría: Despacho profesor de la U.D. de Química Analítica (Departamento de Química), 2ª planta de Química
- Horario Tutoría: miércoles 15-17 h. jueves y viernes 10-12 h. Previo contacto con el profesor en cualquier otro momento
- Teléfono (despacho/tutoría): 922318045
- Correo electrónico: jconde@ull.es
- Dirección web docente: http://www.campusvirtual.ull.es
Profesor/a: JESUS MARIA TRUJILLO VAZQUEZ
- Grupo: Unico
- Departamento: Química Orgánica
- Área de conocimiento: Química Orgánica
- Lugar Tutoría: Despacho del profesor en la 2ª planta del Instituto Universitario de Bio-orgánica (IUBO) “A. González”
- Horario Tutoría: lunes, miércoles y viernes de 12 a 14 h.
- Teléfono (despacho/tutoría): 922318581
- Correo electrónico: jtruvaz@ull.edu.es
- Dirección web docente: http://www.campusvirtual.ull.es


4. Contextualización de la asignatura en el plan de estudio
- Bloque formativo al que pertenece la asignatura: Técnicas Experimentales
- Perfil profesional:


5. Competencias
Básica
[CB06] Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación
[CB07] Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio
[CB10] Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo
Específica
[CE01] Aplicar las técnicas instrumentales más adecuadas para la identificación, cuantificación, separación, caracterización y determinación estructural
[CE05] Desarrollar habilidades teórico-prácticas para relacionar la estructura con las propiedades de sustancias de diferente complejidad
[CE15] Elaborar una memoria clara y concisa de los resultados de su trabajo y de las conclusiones obtenidas
General
[CG01] Tener habilidad en el empleo de las principales fuentes de información y documentación, incluyendo el manejo de bases de datos e internet


6. Contenidos de la asignatura
Contenidos teóricos y prácticos de la asignatura
Contenidos teóricos y prácticos

Prof. José Elías Conde
Tema 1: Espectrometría de masas (2T + 3P)
Fundamentos. Instrumentación (Sistemas de Introducción de Muestras, Métodos de Ionización, Analizadores Másicos). Acoplamiento instrumental. Ejemplos de aplicación: problemas.

Prof. Jesús Trujillo
Tema 2: Espectroscopía de IR (1T + 2P))
Fundamentos. Instrumentación. Aplicaciones cuantitativas. MIR y NIR. Ejemplos de aplicación: problemas.
Tema 3: Espectroscopía de UV y Dicroismo Circular (2T + 2P)
Introducción y Fundamentos. Reglas Empíricas. Métodos de quiralidad exitón.Ejemplos de aplicación: problemas.
Prof. José A. Gavín
Tema 4: Espectroscopía RMN monodimensional 1D (2T + 1P).
Bases físicas de la RMN. Método de pulsos en RMN. Desplazamiento químico. Acoplamiento escalar. RMN de 1H y 13C. Ejemplos de aplicación: problemas.
Tema 5: Espectroscopía RMN bidimensional 2D homonuclear (2T + 2P)
Consideraciones generales. Experimentos correlación escalar: COSY, TOCSY. Experimentos correlaciones espacial: NOESY, ROESY, T-ROESY.Ejemplos de aplicación: problemas.
Tema 6: Espectroscopía RMN bidimensional 2D heteronuclear (1T + 2P)
Consideraciones generales. Espectroscopía detección inversa. Correlaciones a 1 enlace HMQC, HSQC. Correlacionesa larga distancia: HMBC. Experimentos híbridos: HSQC-TOCSY, HSQC-NOESY. Ejemplos de aplicación: problemas.
Tema 7: Experimentos selectivos (1P)
Introducción. Pulsos selectivos. Aplicaciones homonucleares: 1D-COSY, 1D-TOCSY, 1D-NOESY, 1D-ROESY. Aplicaciones heteronucleares: 1D-HMQC, 1D-HSQC, 1D-HMBC.
Tema 8: Determinación estructural (3P)
Uso combinado de las diferentes técnicas: EM, IR, UV-visible; DC, RMN. Ejercicios.
Actividades a desarrollar en otro idioma
Los alumnos recibirán las clases de alguno de los temas en inglés. La elección se hará según el desarrollo del curso. Su participación en dichos temas será también en inglés.


7. Metodología y volumen de trabajo del estudiante
Descripción
- Clases magistrales. Se orientan a explicar los aspectos básicos del temario con la finalidad de facilitar la comprensión y aplicación de los procedimientos específicos de la asignatura, así como que el alumno disponga de información actualizada y bien organizada procedente de diversas fuentes que en algunos casos puede resultarle de difícil acceso En la explicaciones se hará uso de los medios audiovisuales disponibles, principalmente el cañón de proyección, material impreso, etc.
- Seminarios: resolución de problemas. Permitirán ejercitar, ensayar y poner en práctica los conocimientos previos; para ello, el profesor propondrá y resolverá problemas y ejercicios tipo. Se fomentará en los alumnos la capacidad de aprender a aprender. El objetivo final de que el alumno aprenda a resolver problemas es que adquiera el hábito de plantear y resolver problemas como forma de aprender.
- Prácticas en el aula: Se abordará la preparación de muestras, el aprendizaje del funcionamiento de aparatos, la aplicación de técnicas e instrumentos, análisis de los resultados obtenidos, etc. Una vez finalizadas las clases de laboratorio, los alumnos elaborarán un informe detallado de cada una de las unidades prácticas realizadas, presentando un análisis crítico de los resultados obtenidos y las conclusiones alcanzadas.
- Las Tutorías se considerarán periodos de instrucción y/o orientación realizados por el profesor con el objetivo de revisar y discutir los materiales y temas presentados en las clases, seminarios, lecturas, realización de trabajos, preparación de exposiciones. etc. Se podrán realizar en pequeños grupos o incluso de forma individualizada si las circunstancias así lo aconsejen


Actividades formativas en créditos ECTS, su metodología de enseñanza-aprendizaje y su relación con las competencias que debe adquirir el estudiante
Actividades formativas Horas presenciales Horas de trabajo autónomo Total Horas Relación con competencias
Clases teóricas  10.00      10  [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05]
Clases prácticas (aula / sala de demostraciones / prácticas laboratorio)  2.00      2  [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05]
Realización de seminarios u otras actividades complementarias  14.00      14  [CB06], [CB07], [CB10], [CG01], [CE01], [CE05]
Realización de exámenes  2.00      2  [CB06], [CB07], [CE01], [CE05]
Asistencia a tutorías  2.00      2  [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05], [CE15]
Estudio autónomo     20.00   20  [CB06], [CB07], [CE01], [CE05]
Preparación de seminarios, elaboración de memorias y/o informes de las prácticas realizadas, resolución de ejercicios que le haya entregado el profesor, preparación de debates, preparación de exposición oral, lecturas recomendadas, búsquedas bibliográfica     25.00   25  [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05], [CE15]
Total horas  30   45   75 
Total ECTS  3 


8. Bibliografía / Recursos
Bibliografía básica
- T.D.W. Claridge “High resolution NMR techniques in Organic Chemistry” 2nd Ed. Elsevier, Oxford (2009)
- N. Harada, and K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy-Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, CA (1983).
- L.D. Field, S. Sternhell, J.R. Kalman “Organic structures from spectra” 4th Ed. (2008).
- Jürgen H. Gross, "Mass spectrometry: a textbook", Ed. Springer, Berlin, (2004).
Bibliografía complementaria
- S. Berger, S. Braun “200 and more NMR experiments. A practical course” Ed. John Wiley & Sons (2004)
- S. Berger, D. Siecker “Classics in Spectroscopy” Isolation and structure elucidation of natural compounds. Ed. John Wiley & Sons       (2009).
- R. Benn, H. Günther “Modern pulses methods in high-resolution NMR spectroscopy” Angew. Chem. Int. Ed. 1983, 22, 350-380
- D. G. Donne, D. G. Gorenstein “A pictorial representation of product operator formalism: non-classical vector diagrams for multidimensional NMR” Concepts  Magn. Reson. 1997, 9, 95-111.
- M. Hesse, H. Meier y B.Zeeh, “Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica”, Editorial Síntesis, S.A., Madrid, 2005
- J. Keeler “Two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy” Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 381-406
- J. Keeler, R. T. Clowes, A. L. Davis, E. D. Laue, “ Pulse-field gradients: theory and practice”  Methods in Enzymology 1994, 239, 145-206
- J. Keeler “Understanding NMR spectroscopy” Ed. John Wiley & Sons, (2005)
- H. Kessler, M. Gerhke, C. Griesinger “Two-dimensional NMR Spectroscopy: background and overview of the experiments” Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 490-536
- R. W. King, K. R. Williams “A glossary of NMR therms” J. Chem. Educ. 1990, 67, A100-105
- E.  E. Kwan, S. G. Huang  “Structure elucidation with NMR spectroscopy: practical strategies for organic chemists” Eur. J. Org. Chem. 2008, 2671-2688.
- P.K. Mandal, A. Majumdar “ A comprehensive discussion of HSQC and HMQC pulse sequence”. Concepts in Magn. Reson. 2004, 20A, 1-23.
- F. W.McLafferty, “Interpretación de los espectros de masas”, Editorial Reverté, Barcelona [etc.], 1969
- F.W. McLafferty "Interpretation of mass spectra" University Science Books 1993
- G. E. Martin, C. E. Hadden “ Long-range 1H-15N heteronuclear shift correlation at natural abundance” J. Nat. Prod. 2000, 63, 543-585.
- D. Neuhaus, M.P: Williamson “The Nuclear Overhauser Effect in structural and conformational analysis” 2nd Ed. John Wiley &Sons , New York (2000)
- W. F. Reynolds, R. G. Enriquez “Choosing the best pulse sequences, acquisition parameters,post-acquisition processing strategies and probes for natural products structure elucidation by NMR spectroscopy” J. Nat. Prod. 2002, 65, 221-244.
- K. Nakanishi, N. Berova, and R. W. Woody CircularDichoism, Principles and Applications (, eds.), VCH Publishers, Inc., New York (1994).
- N. Purdie, Analytical Applications of Circular Dichroism in Techniques and Instrumentation in Analytical Chemistry (Volume 14) (N. Purdie, and H. G. Brittain, eds.), Elsevier Science B. V., Amsterdam (1994).
- Circular Dichroism and the Conformational Analysis of Biomolecules (G. D. Fasman, ed.), Plenum Press, New York, p. 25-157. (1996).
- Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R., CircularDichroism - Principles and Applications (Eds.), Wiley-VCH: New York, 2000.
Otros recursos
- Bases de datos (Por ejemplo: SciFinder)
- http://www.spectroscopynow.com
- http://www.chem.ucla.edu/webspectra
- http://science-and-fun.de/tools/
- http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng
- http://webbook.nist.gov/chemistry/
- http://www.chem.arizona.edu/massspec/intro html/intro.html



9. Sistema de evaluación y calificación
Descripción
La calificación de la convocatoria de junio se basará en la evaluación continua que consta de los siguientes elementos:
- Asistencia y participación activa en todas las actividades de la asignatura: 60%
- Prueba final escrita: 40%

En el resto de las convocatorias se realizará una evaluación alternativa que consistirá en un examen teórico-práctico sobre los contenidos de la asignatura y su calificación final será la correspondiente a dicho examen. En el supuesto de que se hubiesen superado, la calificación de las prácticas obtenida en la evaluación continua se tendrá en cuenta en la evaluación única.

Estrategia Evaluativa
TIPO DE PRUEBA COMPETENCIAS CRITERIOS PONDERACIÓN
Trabajos y proyectos  [CB06], [CB07], [CB10], [CG01], [CE01], [CE05]   SE2 – Evaluación continua: Evaluación de los trabajos, proyectos y ejercicios realizados a propuesta del profesorado
Se valorará:
- Ortografía y presentación
- Capacidad de análisis y síntesis.
- Capacidad de organización y planificación
- Resultados, discusión e interpretación de los resultados
- Razonamiento crítico.
- Creatividad.  
 20% 
Técnicas de observación  [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05]   SE1 – Evaluación continua: Control de asistencia y participación activa en todas las actividades de la asignatura

 
 20% 
Examen Final  [CB07], [CE01], [CE05]   SE11 – Examen Final: Pruebas Escritas (pruebas objetivas, pruebas de respuesta corta y/o pruebas de desarrollo)
 
 40% 
Exposición Oral  [CB06], [CB07], [CB10], [CE01], [CE05], [CE15]   SE3 – Evaluación continua: Evaluación de las exposiciones orales realizadas por el alumno
El alumno deberá presentar una memoria y exponerla. Se valorará:
- Estructura del trabajo
- Calidad de la documentación
- Capacidad de organización y planificación
- Exposición 
 20% 


10. Resultados de Aprendizaje
 Utilizar la información extraída de los espectros EM, IR, UV-visible, DC y RMN mono y bidimensionales de sustancias de complejidad media.
Elegir el tipo de experimento de RMN a realizar en función del problema estructural al que se enfrente.
Interpretar y debatir el contenido de artículos de la literatura científica en los que se hace uso de las técnicas espectroscópicas presentadas.
Aplicar los conocimientos de la espectrometría de masas al análisis cualitativo y cuantitativo. 


11. Cronograma / calendario de la asignatura
Descripción
 La fecha en que se realizarán la prueba final contemplada en la evaluación continua de la convocatoria de junio y la evaluación única en las diferentes convocatorias se puede consultar en
http://www.ull.es/view/master/mquimica/Calendario_de_examenes/es
Por último, destacar que la distribución de los temas por semana en el cronograma es orientativa, pudiendo sufrir cambios según las necesidades de organización docente. 


Segundo Cuatrimestre
SEMANA Temas Actividades de
enseñanza aprendizaje
Horas
de trabajo
presencial
Horas
de trabajo
autónomo
Total
Semana 1:  Tema 1
 
 Clase teoría
Seminarios
Prácticas aula
 
 4.50   6.75   11.25 
Semana 2:  Tema2

Tema 3 
 Clase teoría
Seminarios
Resolución cuestionarios temas 2 y 3
Clase teoría
Prácticas aula
Tutorías
 
 7.50   11.25   18.75 
Semana 3:  Tema4


Tema5 
 Clases de teoría
Seminarios
Prácticas aula
Clases de teoría 
 6.00   9.00   15 
Semana 4:  Tema 6
 
 Clase teoría
Prácticas aula 
 4.00   6.00   10 
Semana 5:  Tema 7


Tema 8 
 Seminarios
Prácticas aula
Seminarios
Exposición oral 
 6.00   9.00   15 
Semana 6:              0 
Semana 7:              0 
Semana 8:              0 
Semana 9:              0 
Semana 10:              0 
Semana 11:              0 
Semana 12:              0 
Semana 13:              0 
Semana 14:              0 
Semana 15:              0 
Semanas 16 a 18:     Examen final   2.00   3.00   5 
Total horas 30 45 75

Fecha de última modificación: 26-07-2017
Fecha de aprobación: 21-07-2017